CHIMICA ORGANICA E BIO-ORGANICA

Crediti: 
9
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Acquisire conoscenze e capacità di comprensione caratterizzato dall’uso di libri di testo avanzati di Chimica Organica. Capacità di applicare le conoscenze di Chimica Organica con un approccio professionale, di ideare, sostenere argomentazioni e risolvere problemi nel campo della Chimica Organica; acquisire la maturità e le conoscenze necessarie per intraprendere studi successivi con un buon grado di autonomia.
Padronanza della struttura dei composti organici della loro rappresentazione e dei formalismi della Chimica Organica.
Conoscenza dellle principali classi di molecole organiche e delle principali tipologie di reazioni di composti organici.
Conoscenza dei gruppi funzionali, inparticolare quelli costituenti delle biomolecole.
Struttura e reattività dei composti di interesse biologico, carboidrati, lipidi, peptidi e acidi nucleici.
Acquisizione delle nozioni e addestramento sulla sicurezza nel laboratorio chimico.
Tecniche di base del laboratorio di chimica organica e delle metodologie di purificazione, separazione, caratterizzazione di composti organici. Esperienza sulla sintesi di molecole organiche.

Prerequisiti

Conoscenza dei concetti della Chimica Generale e Inorganica

Contenuti dell'insegnamento

Chimica Organica
1-Il legame covalente e la forma delle molecole. Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi.
2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione.
3- Cicloalcani. tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e di cicloesani sostituiti.
4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica, configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione degli
stereoisomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia.
5-Alcheni. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili.Esempi di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche.
4-Alchini. Struttura e nomenclatura.
5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica.
6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari.
Meccanismi di reazione.
7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Cenni sulla struttura e reattività di
eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti naturali contenenti questi gruppi funzionali
8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili.
Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa.
9- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di
sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Struttura dei trigliceridi. Reazione di idrolisi basica.

Chimica Bioorganica
1-Introduzione alla chimica dei carboidrati. Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, glucosidi, disaccaridi, oligosaccaridi
e polisaccaridi.
2-Ammine e ammino acidi. Proprietà acido base e reattività.
3-Peptidi. Struttura, proprietà fisiche, reattività. Cenni di sintesi peptidica. Gruppi protettori.
4-Nucleosidi e nucleotidi. Struttura, proprietà fisiche e reattività. Cenni di sintesi del DNA. Uso biologico e biomedico di nucleosidi e nucleotidi.
Modulo di esercitazioni.

Esercitazioni scritte: verranno proposti esercizi di elaborazione dei concetti fondamentali, che al contempo aiutino a familiarizzare con gli strumenti della Chimica Organica (formule di struttura, formule di risonanza, conformazioni ed
aspetti stereochimici) mediante discussione di casi a complessità crescente. Allo stesso tempo si utilizzerà la discussione degli esercizi per chiarire, anche con
esempi, i concetti relativi agli argomenti trattati nel modulo di lezioni frontali.

Esercitazioni di laboratorio.
Introduzione ai problemi della sicurezza nei laboratori: rischi connessi con l'uso di sostanze chimiche e parametri che descrivono la pericolosità.
Esperienze pratiche:
1) Estrazione in fase organica mediante equilibri acido-base .
Determinazione del punto di fusione
Analisi qualitativa mediante cromatografia su strato sottile (TLC)
2)Purificazione di alcoli mediante distillazione. Analisi della purezza mediante gas-cromatografia
3)Sintesi di un estere. Saggi sugli zuccheri e mutarotazione.
Verranno illustrate le tecniche più comuni di laboratorio per la separazione e identificazione di sostanze organiche.

Programma esteso

Una descrizione dei dettagli del corso si trova alla pagina:
http://prezi.com/1zw9ikojnwsc/?utm_campaign=share&utm_medium=copy&rc=ex0...

Il programma e' il seguente, come riportato anche nel
Chimica Organica
1-Il legame covalente e la forma delle molecole. Struttura elettronica degli atomi, legami e forze intermolecolari, composizione, struttura e formula delle molecole organiche, isomeri strutturali, risonanza. Orbitali dell’atomo di carbonio in composti saturi e insaturi.
2-Alcani: struttura, nomenclatura, isomeria, conformazioni. Reattività: formazione e stabilità dei radicali nelle reazioni di alogenazione.
3- Cicloalcani. tensione di anello, conformazioni a sedia e a barca del cicloesano e di cicloesani sostituiti.
4- Stereochimica. Isomeri conformazionali e configurazionali, chiralità, attività ottica, configurazione relativa e assoluta, classificazione e separazione degli
stereoisomeri, significato della chiralità nei sistemi biologici e nella tecnologia.
5-Alcheni. Isomeria cis/trans. Riduzione. Reattività nei confronti di elettrofili.Esempi di polimerizzazione. Dieni: classificazione. Dieni coniugati: proprietà chimiche e elettroniche.
4-Alchini. Struttura e nomenclatura.
5- Composti aromatici. Definizione di aromaticità. Regola di Hückel. Schema di reattività nella sostituzione elettrofila aromatica.
6- Alogenoalcani. Struttura e reattività. Schema generale di nomenclatura dei gruppi funzionali. Reazioni di sostituzione e di eliminazione mono- e bimolecolari.
Meccanismi di reazione.
7- Alcoli. Struttura, nomenclatura. Proprietà chimiche: acidità, nucleofilia. Reazioni di sostituzione e eliminazione applicate agli alcoli. Cenni sulla struttura e reattività di
eteri, epossidi, tioli e tioeteri. Esempi di composti naturali contenenti questi gruppi funzionali
8- Aldeidi e chetoni. Struttura generale, nomenclatura e formule di risonanza del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione di nucleofili reversibili e irreversibili.
Ossidazione e riduzione. Tautomeria cheto-enolica. Acidità degli idrogeni in alfa.
9- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Acidità degli acidi carbossilici. Reazione di
sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività. Struttura e reazioni di cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Struttura dei trigliceridi. Reazione di idrolisi basica.

Chimica Bioorganica
1-Introduzione alla chimica dei carboidrati. Classificazione dei carboidrati, monosaccaridi e loro proprietà, mutarotazione, glucosidi, disaccaridi, oligosaccaridi
e polisaccaridi.
2-Ammine e ammino acidi. Proprietà acido base e reattività.
3-Peptidi. Struttura, proprietà fisiche, reattività. Cenni di sintesi peptidica. Gruppi protettori.
4-Nucleosidi e nucleotidi. Struttura, proprietà fisiche e reattività. Cenni di sintesi del DNA. Uso biologico e biomedico di nucleosidi e nucleotidi.
Modulo di esercitazioni.

Esercitazioni scritte: verranno proposti esercizi di elaborazione dei concetti fondamentali, che al contempo aiutino a familiarizzare con gli strumenti della Chimica Organica (formule di struttura, formule di risonanza, conformazioni ed
aspetti stereochimici) mediante discussione di casi a complessità crescente. Allo stesso tempo si utilizzerà la discussione degli esercizi per chiarire, anche con
esempi, i concetti relativi agli argomenti trattati nel modulo di lezioni frontali.

Esercitazioni di laboratorio.
Introduzione ai problemi della sicurezza nei laboratori: rischi connessi con l'uso di sostanze chimiche e parametri che descrivono la pericolosità.
Esperienze pratiche:
1) Estrazione in fase organica mediante equilibri acido-base .
Determinazione del punto di fusione
Analisi qualitativa mediante cromatografia su strato sottile (TLC)
2)Purificazione di alcoli mediante distillazione. Analisi della purezza mediante gas-cromatografia
3)Sintesi di un estere. Saggi sugli zuccheri e mutarotazione.
Verranno illustrate le tecniche più comuni di laboratorio per

Bibliografia

Parte teorica
P.Y. Bruice “Chimica Organica” 2-Edizione EdiSES (2012).
W.H. Brown –B.L.Iverson E. Anslyn-C.S.Foote, “Chimica Organica” V Edizione EdiSES (2015)
J. McMurry “Chimica Organica” 8 Edizione. Piccin (2013).
B. Botta “Chimica Organica” 2-Edizione EDI-ERMES (2016)
K. Peter, C. Vollhardt, N.E. Schore “Chimica Organica” 3 Edizione. Zanichelli 2005.
Dispense del docente disponibili presso il sito del corso.

Parte di esercitazioni:

W.H. Brown, B. L. Iverson, S. A. Iverson: “Guida alla soluzione dei problemi di Chimica Organica” Edi Ses.

R.M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin : " Chimica Organica Sperimentale" Zanichelli Editore .

Copie delle procedure di laboratorio disponibili presso il sito del corso

Metodi didattici

Lezioni frontali ed esercitazioni. Durante le lezioni frontali verranno affrontati i principi della chimica organica della nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche e della reattività delle principali classi di molecole organiche e delle macromolecole biologiche. Nella parte di esercitazioni scritte verranno presentati esercizi inerenti la struttura e reattività di molecole organiche e verranno discussi i relativi problemi di comprensione in maniera interattiva con gli studenti. La parte di esercitazioni pratiche è preceduta da una spiegazione in aula dei rischi e delle misure di protezione da utilizzare nel laboratorio e dalla spiegazione dettagliata delle procedure delle singole esperienze. Le esperienze consistono in un lavoro di laboratorio a piccoli gruppi (2-3 persone) sotto sorveglianza del docente e di personale esperto, a cui segue una rielaborazione da parte dello studente mediante relazione scritta.

Modalità verifica apprendimento

L’esame consiste in una prova scritta, nell’elaborazione delle relazioni sul quaderno di laboratorio e in una prova orale
Le conoscenze richieste per il superamento dell'esame sono:
Capacità:
dimostrazione di conoscenze e capacità di comprensione caratterizzato dall’uso di libri di testo avanzati di Chimica Organica. Capacità di applicare le conoscenze di Chimica Organica con un approccio professionale, di ideare, sostenere argomentazioni e risolvere problemi nel campo della Chimica Organica; acquisire la maturità e le conoscenze necessarie per intraprendere studi successivi con un buon grado di autonomia
Competenze:
dimostrazione delle conoscenza della struttura e della reattività di molecole organiche, con particolare riferimento ai composti biologici. Conoscenza nella classificazione e della nomenclatura dei composti organici mediante l’individuazione dei gruppi funzionali che li caratterizzano e, tramite questi, nella descrizione della reattività. Conoscenza dei concetti di isomeria, conformazione e stereochimica delle molecole organiche e delle conseguenze di queste nei sistemi biologici. Conoscenze riguardo ai principali concetti che governano la reattività dei composti organici in reazioni di tipo radicalico, elettrofilo o nucleofilo. Conoscenza dei gruppi funzionali e le proprietà di alcune importanti classi di molecole biologiche quali i carboidrati, i trigliceridi e gli ammino acidi. Dimostrare di aver compreso e rielaborato le principali tecniche di laboratorio di purificazione e modificazione di composti organici utilizzate durante le esperienze pratiche.
L'esame scritto consiste in 6 esercizi di reattività di composti organici da risolevere . Si intende superato se 4/6 domande sono svolte correttamente o, in alternativa, se almeno il 60% dei contenuti espressi complessivamente sono corretti e esaustivi.
L'esame orale consiste nella discussione del quaderno di laboratorio e un approfondimento della parte teorica, in particolare delle parti non comprese nell’esame scritto.

Altre informazioni

Contiene una parte di esercitazioni pratiche di laboratorio